小唐纳德·特朗普在2018年3月与前妻瓦妮莎分手后又找到了爱情。同年，小唐纳德开始与福克斯新闻主持人金伯利·吉尔福伊尔约会，他们的恋情在三个月后的6月被证实。从那以后，这对情侣一直保持着亲密的关系，甚至通过订婚将他们的关系提升到了一个新的水平。尽管他们似乎想把这个消息保密。
据报道，小特朗普在2020年新年前夕向她求婚。目前还不清楚他是在哪里以及如何求婚的，但这对夫妇的大新闻直到2022年1月4日才公之于众，当时一位知情人士告诉《人物》杂志，吉尔福约尔戴着订婚戒指已经有一段时间了。这枚戒指可能在吉尔福伊尔2022年1月1日发布的Instagram上出现过，她和小特朗普一起拍了几张照片，祝他生日快乐。到今天为止，两人还没有公开宣布他们的婚礼计划，但他们似乎一直过着已婚夫妇的生活，或者最接近已婚夫妇的生活。
小唐纳德·特朗普和金伯利·吉尔福伊尔都没有确认他们的订婚日期。不过，这并没有阻止这位童书作家在2024年4月和5月在Instagram上祝她的男友结婚周年快乐。目前还不清楚吉尔福伊尔庆祝的是什么里程碑，但这些日期似乎与他们恋爱的开始相符。
2024年4月24日，吉尔福伊尔分享了一张她在小特朗普身边笑容满面的照片。在配文中，她写了一条甜蜜的信息:“祝我的甜心小唐纳德·特朗普周年快乐。你是我最好的朋友，我的灵魂伴侣。敬我们，敬我们共同拥有的幸福生活。期待创造新的回忆，一起享受更多的冒险。”一周后，吉尔福约尔在2024年5月1日分享了类似的信息，她似乎再次标记了这个场合。还是她?在小特朗普的主页上，他也在2024年4月24日庆祝了他们的周年纪念日，并发表了自己的信息，对与这位媒体名人共度六年时光表示感谢。与吉尔福约尔不同的是，他没有在5月1日发布后续消息，这引发了人们对她两周年纪念消息的质疑。
在小唐纳德·特朗普与凡妮莎·特朗普最终离婚之前，她曾公开表示支持金伯利·吉尔福伊尔。她抨击了《纽约每日新闻》发表的一篇文章，这篇文章要求解雇吉尔福约尔，因为他与唐纳德·特朗普总统的儿子约会。凡妮莎不同意吉尔福伊尔仅仅因为她的恋情就应该失去她的事业。“仅仅因为一个女人和唐约会，人们就会攻击她。我们已经分开9个多月了，我们尊重彼此的决定和隐私。我们会专注于抚养我们的孩子。如果媒体也这样做，而不是痴迷于我们的私生活，那就太好了。”
看来瓦妮莎和小特朗普的孩子们也认可吉尔福伊尔。2023年4月，吉尔福伊尔分享了一张复活节的照片，照片中有小唐纳德的五个孩子:凯·麦迪逊、唐纳德三世、特里斯坦、斯宾塞和克洛伊。金伯利·吉尔福约尔的儿子罗南·维伦西也出现在照片中，这表明这对夫妇订婚后，他们的家庭已经能够融合在一起了。虽然两人今天还没有步入婚礼的殿堂，但小特朗普和吉尔福约尔的订婚关系仍然很密切。
